Экдистероиды растения silene guntensis feditsch и их физико-химическое изучение

Получены соединения стероидной природы из растения Silene Guntensis Feditsch, использованы первичные методы установления их структуры - ИК-, УФ-спектроскопия, определена температура плавления выделенных соединений. В ходе исследования выяснено, что полученная субстанция различается по своим физико-химическим характеристикам с наиболее распространённым фитоэкдистероидом - экдистероном.

Актуальность работы заключается в исследовании местного растительного перспективного источника экдистероидов, промышленно доступного, в то же время не уступающего по качественному составу его другим конкурентным аналогам, который представляет интерес в плане создания новых, оригинальных лекарственных фитопрепаратов, способствующих развитию отечественной фармацевтической индустрии.

Растительные лекарственные препараты широко используются в здравоохранении различных стран. По данным ВОЗ большая часть населения мира пользуются медикаментами, включающими лекарственные растения или их компоненты.

Среди препаратов, применяемых в профилактических и лечебных целях, особое место занимают растительные адаптогены. Благодаря своим уникальным свойствам, широте терапевтического воздействия, минимуму побочных явлений и противопоказаний лекарственные препараты, обладающие адаптогенным действием, нашли применение в лечении и профилактике целого ряда заболеваний.

Растительные эстрогены по активности не уступают синтетическим препаратам, однако менее токсичны, более мягко действуют на органы-мишени, не вызывают аллергию, не обладают тератогенностью и кумулятивностью [1].

Экдистероиды представляют собой полиоксистероиды. Это сравнительно новый класс природных соединений, обьединенных следующими структурными особенностями, которые обусловливают их химические свойства: стероидная структура, 14á-окси; ∆7-6-кетонная группировка в кольце В; диольная группировка в положении 2,3, либо одна из гидроксильных групп в кольце А; циссочленение колец А и В;стериновая боковая цепь при С17 с одной или несколькими оксигруппами. Самым распространенным из них является экдистерон.

Изучение новых видов растений в качестве источника физиологически активных полиоксистероидов – актуальная проблема на сегодняшний день, значение которой обусловлено широким спектром фармакологического действия этого важного класса природных соединений [2]. Известно, что признанными в качестве перспективных источников данных соединений являются растения рода Silene L. сем. Caryophyllaceae Juss., большинство представителей которого (около 100 видов) содержат экдистероиды [3]. В рамках данных исследований было предпринято изучение экдистероидного профиля Смолевки гунтской Silene Guntensis Feditsch, которая встречается на территории Южного Казахстана, в хребтах Каржантау.

Целью данного исследования явилось изучение физико-химических параметров фитоэкдистероидов, выделенных из растения Silene Guntensis Feditsch, произрастающего на территории Республики Казахстан и дальнейшее тонкое установление их молекулярной структуры и определение биологической активности.

При выполнении данных исследований применялись следующие методы: технологические (экстракция в системах твердое тело–жидкость, жидкость–жидкость, процессы осаждения, кристаллизации, сушки, хроматографическое разделение); физикохимические (УФ, ИК спектроскопия) и аналитические методы (тонкослойная хроматография, ВЭЖХ).

Результаты и их обсуждение. Непосредственно описание стадий технологического процесса: Высушенные на воздухе в тени растения экстрагировали 70% водным раствором этанола методом перколяции и далее полученный экстракт подвергали очистке от неполярных компонентов путем промывки смесью петролейного эфира с этилацетатом. Очистка от водорастворимых примесей была осуществлена путем экстракции растворенной в воде субстанции изобутанолом. Полученный изобутанольный экстракт наносили на колонку с окисью алюминия, элюируя ступенчатым градиентом хлороформа с этанолом. Далее полученные соединения после колоночной хроматографии высушивали от растворителей на ротационном испарителе.

Элюат из колонки объединили в 4 фракции, основываясь на данных ТСХ-анализа. Для всех фракций с Ф-1 по Ф-4 были получены ИК, УФ спектры, температуры плавления, были определены растворители данных соединений. Данные соединения имеют белый порошкообразный вид, без запаха, растворяющийся без остатка в этаноле. В качестве образца сравнения был взят экдистероид - 20-гидроксиэкдизон (экдистерон).

Температуру плавления определяли на приборе Boetius; ИК спектры снимали на приборе Avatar (таблетки KBr); УФ спектры – на приборе «Helios Beta».

Как упоминалось ранее в работе фитохимическое изучение растений рода Silene L. показало, что они являются перспективным источником экдистероидов, многие из которых также содержат большое количество биологически активных соединений (БАС), не только фитостероидов, но также различных гликозидов, сапонинов и стеринов. Продолжая изучение экдистероидов Silene guntensis B. Feditsch. (сем. Caryophyllaceae) авторы исследовали выделенные фитоэкдистероиды надземной части растения.

Сравнительные данные полученных соединений с образцом сравнения отображены в таблице 1 и рисунках 1, 2. В качестве данного образца был использован один из наиболее распространённых экдистероидов - 20-гидроксиэкдизон (экдистерон).

Количественный состав данных соединений в пересчёте на воздушно-сухое сырьё составляет приблизительно:

  1. фракция (A) - 0,35 г/кг;
  2. фракция (B) - 0,57 г/кг;
  3. фракция (C) - 0,28 г/кг;
  4. фракция (D) - 0,72 г/кг соответственно.

Таблица 1 - Физико-химические параметры фракций колоночной хроматографии Silene Guntensis Feditsch и образца сравнения - экдистерона

Фракции

Параметры

ı фр.

2 фр.

3 фр.

4 фр.

Экдистерон

УФ-спектр., нм

201,0

202,0

201,0

201,0

243,0

ИК-спектр., см-1

3317,65;

3313,69;

3427,71;

3381,39;

3350-3500 (ОН)

 

1509,26;

1509,46;

1652,92;

1652,26;

1630-1660 (С=О гр.

 

1052,78

1052,81

1054,90

1025,26

сопр. С=С св.), 1648 (С=С), 1050 см1

(метиленовая группа)

Т плав., 0C

182-184

185-187

186-188

182-184

238-242

Раств-ль

Этанол

Этанол

Этанол

Этанол

Этанол

Выводы. Как видно из таблицы 1, проведенный физико-химический скрининг полученных фракций колоночной хроматографии растения Silene Guntensis Feditsch показывает, что выделенные соединения имеют несхожие физико-химические свойства в сравнении с данными спектров экдистерона.

Проанализировав данные УФ спектров (Рис. 1) предполагается, что данные соединения имеют идентичную друг другу структуру, но проведённая ТСХ выдаёт различные показатели Rf для данных веществ.

Также, исследовав полученные ИК спектры (Рис. 2 и табл. 1) данных структур можем судить, что в отличие от стандартного образца - экдистерона у исследуемых соединений отсутствует сопряжение С=О группы со связью С=С в соединениях B и C, в соединении D проявляются иные показатели для метиленовых радикалов.

По данным ИК, УФ спектроскопии, данным о температурах плавления невозможно собрать информацию о полной структуре искомого соединения, но можно сделать точный вывод, что данные вещества не являются соединением сравнения - экдистероном. И в связи с этим, исследования данных соединений будут продолжены с применением уже более тонких спектральных методов таких, как ядерно-молекулярный резонанс 13С и 1Н, а также рентгеноструктурный анализ. Будет изучаться их биологическое действие.

 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ:

  1. Маматханов У.А. Технологии производства субстанций препаратов на основе экдистероидов и сложных эфиров терпеноидных спиртов из растений Rhaponticum carthamoides, Silene praemixta, Ajuga turkestanica и Ferula tenuisecta // Биоорганическая химия. - 2010. - № 3.
  2. Lafont R., Dinan L. // J Insect Sci. - 2003. - Vol. 3. - P. 7.
  3. Володин В.В. Фитоэкдистероиды. - СПб.: Наука, 2003. - 293 c.
Год: 2014
Город: Алматы
Категория: Медицина