Ароматические и терпеноидные соединения липофильных фракций травы круциаты голой и круциаты гладкой

Впервые хромато-масс-спектрометрическим методом исследован компонентный состав липофильных фракций травы круциаты голой (Cruciata glabra (L.) Ehrend.) и круциаты гладкой (Cruciata laevipes Opiz.). В субстанциях идентифицировано и установлено содержание 19 терпеноидов, 11 ароматических соединений, из них 7 веществ - фенольной природы. Впервые обнаружен в траве круциаты голой и впервые описан для рода Cruciata 7,8-гидроксикумарин дафнетин. Полученные данные будут использованы в дальнейшем хемотаксономическом исследовании рода Cruciata.

Ключевые слова: Cruciata, хромато-масс-спектрометрия, терпеноиды, ароматические соединения, кумарины.

Род Круциата (Cruciata Mill.) во флоре Украины является третьим по распространенности в семействе Мареновые (Rubiaceae Juss.) и представлен 8 видами [4]. Круциата голая (Cruciata glabra (L.) Ehrend.) и круциата гладкая (Cruciata laevipes Opiz.) - наиболее типичные для украинской флоры. Эти виды применяются в народной медицине как диуретические, гепатопротекторные и гемостатические средства, однако их химический состав исследован недостаточно.

Биологически активные вещества (БАВ) корневищ и корней круциаты гладкой представлены антраценпроизводными ализаринового ряда, в надземной части обнаружены кумарины, флавоноиды - производные кемпферола, иридоид асперулозид; сведения о БАВ круциаты голой в доступных для нас научных первоисточниках отсутствуют.

Ранее нами исследовался компонентный состав эфирного масла травы круциаты голой и круциаты гладкой [3, 5]. Были получены липофильные субстанции из этих видов, изучены их карбоновые кислоты, установлено содержание хлорофиллов и каротиноидов [2].

Целью данной работы стало хромато-масс-спектрометрическое исследование ароматических и терпеноидных соединений липофильных фракций травы круциаты голой и круциаты гладкой.

Материалы и методы

Объектами исследования стали липофильные фракции воздушно-сухой травы круциаты голой и круциаты гладкой, полученные методом исчерпывающей экстракции сырья хлороформом в аппарате Сокслета.

Хромато-масс-спектрометрическое исследование компонентного состава фракций проводили на газовом хроматографе Agilent Technologies 6890 с масс-спектрометрическим детектором 5973 согласно ранее описанной методике [1]. Для идентификации соединений использовали данные библиотек масс-спектров NIST05 и WILEY 2007 с общим количеством спектров более 470000 в сочетании с программами для идентификации AMDIS и NIST. Содержание компонентов рассчитывали по внутреннему стандарту.

Результаты и их обсуждение

В липофильной фракции круциаты голой идентифицировано 19 соединений, содержание которых составляет 11347,1 мг/кг; в липофильной фракции круциаты гладкой идентифицировано 16 веществ, содержание которых 5985,4 мг/кг. В таблице представлены ароматические и терпеноидные соединения полученных субстанций.

По составу терпеноидов и ароматических соединений - маркерных веществ в хемотаксономическом анализе, полученные субстанции существенно отличаются.

В липофильной фракции травы круциаты гладкой выявлены монотерпеноиды - лимонен, ү - терпинен, сабинен, карен, камфен, а -пинен, в-пинен и р -цимен, суммарное содержание которых составляет 165,9 мг/кг.

Липофильная фракция круциаты голой отличается отсутствием вышеперечисленных монотерпеноидов и значительной концентрацией фенольных соединений (8027,0 мг/кг) - коричного альдегида и 7,8-гидроксикумарина дафнетина. Дафнетин впервые обнаружен в траве круциаты голой и впервые описан для рода Круциата. Кроме того, в липофильной фракции травы круциаты голой идентифицированы такие фенольные соединения как (мг/кг) ацетованиллон (50,7), 2-метоксифенол (49,3), 4-винилфенол (140,1), 2-метокси-4-винилфенол (151,8), в-фенилэтиловый спирт (26,6); вещества ароматического ряда (мг/кг) - бензиловый спирт (31,0), пропиофенон (18,1), метилацетофенон (28,8), ванилиновая кислота (81,9) и гетероциклическое соединение витамин Е (307,7).

Содержание стероидных соединений (мг/кг) в липофильной фракции травы круциаты гладкой (4494,8) почти в 3 раза превышает их концентрацию в липофильной фракции травы круциаты голой (1502,9). Только в липофильной фракции травы круциаты гладкой обнаружен стигмастерол (225,6мг / кг).

Полученные данные будут использованы в дальнейшем хемотаксономическом исследовании рода Cruciata.

Выводы

  1. Впервые хромато-масс-спектрометрическим методом исследован компонентный состав ароматических и терпеноидных соединений липофильных фракций травы круциаты голой (Cruciata glabra (L.) Ehrend.) и круциаты гладкой (Cruciata laevipes Opiz.).
  2. В субстанциях идентифицировано и установлено содержание 19 терпеноидов, 11 ароматических соединений, из них 7 веществ - фенольной природы.
  3. Впервые обнаружен в траве круциаты голой и впервые описан для рода Круциата 7,8- гидроксикумарин дафнетин.

ЛИТЕРАТУРА

  1. Дослідження складу хлороформноі фракціі трави підмаренника несправжньом’якого / О. Ю. Лещенко, О. В. Горяча, Т. В. Ільіна, А. М. Ковальова // Запорожский медицинский журнал. - 2012. - №3 (72). - С. 92 - 95.
  2. Сравнительное исследование биологически активных соединений липофильных фракций Cruciata glabra (L.) Ehrend. и Cruciata laevipes Opiz. / О. В. Горячая, Т. В. Ильина, А. М. Ковалева, О. Н. Кошевой, Н. Ф. Гончаров // Вестник ЮКГФА. - 2014. - № 1 (66). - 8-14.
  3. Терпеноиды эфирного масла Cruciata laevipes Opiz / Н. С. Юрченко, О. В. Горячая, Т. В. Ильина, А. М. Ковалева // «Вопросы современной медицины» (Часть II): материалы международной заочной научно-практической конференции. (28 ноября 2011г.) - Новосибирск: Изд. «Сибирская ассоциация консультантов», 2011. - С. 82 - 86.
  4. Mosyakin S. L. Vascular plants of Ukraine: a nomenclatural checklist / S. L. Mosyakin, M. M. Fedoronchuk // National Academy of Sciences of Ukraine / M. G. Kholodny Institute of Botany. - К., 1999. - 345 p.
  5. Terpenoids and aromatic compounds from essential oils of Cruciata laevipes and C. glabra / T. V. Il’ina, A. M. Kovaleva, O. V. Garyachaya and B. A. Vinogradov // Chemistry of Natural compounds. - 2013. - Vol. 48, No. 6. - P. 1106 - 1107.
Год: 2014
Город: Шымкент
Категория: Медицина