Метод УФ спектроскопии – один из наиболее доступных физико-химических методов, применяемый для анализа химических соединений, содержащих в своей структуре систему сопряженных связей.
Наличие сопряженной системы π-электронных облаков двойных связей и свободных электронных пар атомов азота ксантинового бицикла обуславливает поглощение УФ излучения производными ксантина и возможность применения УФ спектроскопии в их анализе.
8-Гидразинозамещенные ксантины и их илиденпроизводные представляют интерес как биологически активные вещества, проявляющие противомикробное действие [1]. Синтез 8-гидразино-3-метил-7-(1,1- диоксотиетанил-3)-1-этилксантина 2 осуществляется взаимодействием 8-бром-3-метил-7-(1,1-диоксотиета-нил-3)- 1-этилксантина 1 с гидразингидратом. В результате конденсации гидразиноксантина 2 с ароматическими альдегидами выделяются 8-арилилиденгидразоно-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)-1-этилксантины 3:
В УФ спектре 8-гидразино-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)-1-этилксантина 2, снятом в этаноле, наблюдается максимум поглощения при 294 нм. Наличие р-π-сопряжения неподеленной пары электронов атомов азота остатка гидразина с π-электронами ксантинового цикла приводит к батохромному сдвигу длинноволнового максимума поглощения на 21 нм по сравнению со спектром исходного 8-бромксантина 1 (максимум поглощения при 273 нм). В УФ спектре 8-гидразино-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)-1-этилксантина 2, снятом в 0,1 М растворе HCl, максимум поглощения претерпевает гипсохромный сдвиг на 9 нм из-за образования гидрохлоридов.
В УФ-спектрах 8-арилилиденгидразоно-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)-1-этилксантинов 3, снятых в этаноле, образование илиденгидразинов подтверждается батохромным смещением максимумов поглоще-ния на 43-65 нм по сравнению с исходным 8-гидразино-3-метил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)-1-этилксантином 2 из-за удлинения π-р-π-сопряжения системы электронов остатка илиденгидразина с π-электронами ксанти-нового цикла [2].
Список литературы
- Шабалина Ю.В., Халиуллин Ф.А., Шарафутдинов Р.М., Булгаков А.К. // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. – 2014, 12(2), 43-46.
- Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Ф. Вебстер, Д. Кимл; пер. с англ. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012 – 557 с.