Состав эфирного масла Capsella bursa-pastoris (L.) Medik.: обзор

Пастушья сумка (Capsella bursa-pastoris (L.) Medik.), принадлежащая к семейству Крестоцветные, произрастает во всех частях света, кроме тропиков. Данное растение применяется как кровоостанавливающее, противовоспалительное, мочегонное, вяжущее, сосудорасширяющее, успокоительное средство. Химический состав C. bursa-pastoris довольно хорошо изучен и представлен широким классом различных соединений. Однако в официальных научных источниках при описании химического состава C. bursa-pastoris не упоминается о содержании в растении эфирного масла, в то время как в книге «Эфирные масла флоры СССР» написано, что трава содержит эфирное масло. В работе приведен химический состав эфирного масла C. bursa-pastoris, изученный в разное время учеными из Японии, Кореи, Китая, Украины и Ирана. Показано, как различные методы сушки растительного сырья, выделения летучих веществ, дисперсионные среды, места произрастания влияют на качественный и количественный состав эфирного масла C. bursa-pastoris. Основными компонентами эфирного масла являются цис-3- гексен-1-ол, фитол, пальмитиновая кислота, диметилтрисульфид, 6,10,14-триметилпентадекан-2-он, этилацетат, метилиндол, триаконтан. Согласно исследованиям иранских ученых, эфирное масло C. bursa-pastoris не является хорошим антиоксидантом. Данный обзор проведен впервые и может послужить для дальнейшего изучения химического состава эфирного масла C. bursa-pastoris и его биологической активности, в том числе и на территории Казахстана.

Capsella bursa-pastoris (L.) Medik. (пастушья сумка) принадлежит к семейству Brassicaceae, представляет собой однолетник высотой 5–40 см, стебель опушен простыми и ветвистыми волосками, прикорневые листья собраны розеткой, на черешках; стеблевые листья более мелкие, продолговатые, ланцетовидные или почти линейные; верхние листья — стеблеобъемлющие, при основании стреловидные, зубчатые; цветки собраны в зонтиковидную густую кисть; чашелистики продолговато-яйцевидные; лепестки белые, обратно-яйцевидные; плод — стручочек. Цветет и плодоносит с апреля по август.

bursa-pastoris является обыкновенным сорным растением, произрастает у дорог, изгородей, на огородах и в полях. В Казахстане пастушья сумка представлена одним видом и произрастает во всех регионах. Пастушья сумка встречается во всех частях света, кроме тропиков [1].

Химический состав C. bursa-pastoris довольно хорошо изучен и представлен широким классом различных соединений. Надземная часть растения содержит стероиды, углеводы, аминосахара, органические кислоты, сапонины, алкалоиды, азотсодержащие соединения, витамины, кумарины, дубильные вещества, флавоноиды, фенолкарбоновые кислоты. Корни, листья и плоды содержат витамин C. Семена содержат карденолиды, жирное масло, представленное высшими жирными кислотами, тиогликозиды [2, 3].

Применяется при всех видах кровотечений и болезнях почек в гомеопатии. В индийской медицине используется как вяжущее, диуретическое, противоцинготное средство, а также при гематурии, асците и диарее; в китайской медицине — при дизентерии и заболеваниях глаз; в тибетской — противорвот- ное; в монгольской медицине — в гинекологической практике, как гемостатическое, седативное при нервно-психических заболеваниях и ранозаживляющее средство. В народной медицине отвар применяется при дизентерии, гастрите, кровотечениях, туберкулезе легких, малярии, заболеваниях сердца, печени, гинекологических и венерических болезнях, при рвоте, простудных заболеваниях, нарушении обмена веществ, для лечения гнойных ран. В пищу используют как салат, а также для приготовления щей, супов, борщей, пюре и для засолки. Экстракты пастушьей сумки понижают артериальное давление, усиливают моторику кишечника и матки, ускоряют свертывание крови. C. bursa-pastoris является кормовым растением для кроликов. Подходит как заменитель горчицы [2, 3].

Интересен факт, что в официальных научных источниках при описании химического состава C.bursa-pastoris не упоминается о содержании в растении эфирного масла, хотя в книге «Эфирные масла флоры СССР» [4] конкретно написано, что трава содержит эфирное масло.

Цель данной работы — обобщить и проанализировать исследования химического состава эфирных масел Capsella bursa-pastoris (L.) Medik. в мировой научной литературе.

В конце 70-х гг. XX в. японские ученые выделили эфирное масло из надземных частей и корней C. bursa-pastoris, выход эфирных масел составил 0,02 и 0,03 %, соответственно. Было идентифицировано 74 компонента эфирного масла и основными веществами были найдены камфара (20,2 %), цис-3- гексен-1-ол (14,7 %), α-фелландрен (7,8 %), α-фенхил ацетат (6,5%), насыщенные «-углеводороды C22-C32 (25,5 %) [5].

В середине 90-х гг. XX в. корейские ученые более глубоко изучили состав эфирных масел C. bursa- pastoris. Используя метод SDE (экстракция в процессе перегонки) с диэтиловым эфиром в качестве растворителя, они выделили эфирные масла из свежего сырья C. bursa-pastoris. Выделяли летучие вещества из целых растений, из листьев и из корней, анализировали методом газовой хроматографии (GC) и комбинированной газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS). Эфирное масло, выделенное из целых растений, содержало 34 летучих компонента, из них доминирующими были бензальдегид (16,4 %), фитол (13,1 %), 1-октен-3-ол (6,7 %), миристиновая кислота (4,6 %), пальмитиновая кислота (4,5 %), нонакозан (3,8 %), олеиновая кислота (3,1 %), гексакозан (2,9 %). В эфирном масле из листьев C. bursa-pastoris обнаружен 31 компонент, основными из которых являлись фитол (16,3 %), триметилпентадекан-2-он (7,8 %), гексакозан (2,8 %), 2-метокси-4-винилфенол (2,0 %), бен- зилцианид (2,0 %), этанол (1,8 %), неофитадиен (1,6 %), трикозан (1,6 %), циклогексанон (1,6 %), тетракозан (1,5 %), фенол (1,3 %), этилацетат (1,5 %), диметилтрисульфид (0,9 %). Из эфирного масла корней было выделено 24 компонента, из них основные — тетракозан (6,8 %), метилиндол (2,4 %), «-пентанол (2,1 %), ⅛«с-4-гексен-1-ол (2,0 %), циклогексанон (1,5 %), бензилцианид (1,5 %), Ś'-этил-4,5- диметилфенол (1,4 %), 6,10,14-триметилпентадекан-2-он (1,0 %). Качественный и количественный состав компонентов зависел от того, какие части растения были взяты для выделения эфирного масла. Относительно большее количество летучих компонентов было выявлено в листьях по сравнению с корнями этих дикорастущих растений. Характерный запах C. bursa-pastoris, по-видимому, обусловлен сочетанием С6-спирта и -кислот, терпенового спирта и серосодержащих соединений [6].

Далее этими же учеными было определено влияние методов сушки растительного сырья на содержание летучих компонентов C. bursa-pastoris. Были исследованы 4 метода сушки — воздушно-теневая сушка, подвяливание (предварительное удаление части влаги из сырья) и воздушно-теневая сушка, микроволновая сушка (сушка в микроволновой печи) и сублимационная сушка. Эфирные масла из образцов выделяли методом одновременной паровой дистилляции-экстракции (SDE) с использованием в качестве растворителя диэтилового эфира. Пробы анализировали методом газовой хроматографии (GC) и комбинированной газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS). Эфирное масло, полученное при воздушно-теневой сушке сырья, содержало 30 компонентов, из которых основными были диметилтрисульфид (12,4 %), фитол (7,6 %), 6,10,14-триметилпентадекан-2-он (6,1 %), этанол (5,2 %), фенол (2,9 %), метилиндол (2,7 %), 2-метокси-4-винилфенол (2,5 %), диметилдисульфид (2,1 %), октадеканол (2,0 %), β-ионон (1,2 %), 2-пентен-3-ол (1,2 %), циклогексанон (1,1 %), фурфураль (фурфурол) (1,1 %), 2-пентилфуран (1,1 %). При подвяливании и воздушно-теневой сушке в эфирном масле идентифицировано 18 компонентов, основные — диметилтрисульфид (11,0 %), 6,10,14-триме- тилпентадекан-2-он (8,5 %), тетракозан (4,8 %), фитол (3,3 %), диметилдисульфид (3,3 %), метилиндол (2,4 %), β-ионон (1,9 %), этилацетат (1,8 %), циклогексанон (1,2 %), ундекан (1,1 %), трикозан (1,1 %), 2-пентилфуран (1,1 %), 4-метил-1-пентанол (1,0 %), цис-3-гексен-1-ол (1,0 %). Микроволновая сушка сырья повлияла следующим образом на состав эфирного масла: идентифицированы были 29 компонентов и основными соединениями были фитол (14,7 %), 6,10,14-триметилпентадекан-2-он (7,7 %), диметилтрисульфид (5,9 %), этанол (4,0 %), фенол (4,1 %), тетракозан (2,7 %), 2-метокси-4-винилфенол (2,5 %), этилацетат (2,2 %), циклогексанон (1,7 %), метилиндол (1,4 %), диметилдисульфид (1,3 %), фурфураль (фурфурол) (1,1 %), неофитадиен (1,1 %), эйкозан (1,1 %), гераниол (1,0 %). Эфирное масло, полученное при сублимационной сушке сырья, содержало 26 летучих компонентов, из которых основными были фитол (6,9 %), 6,10,14-триметилпентадекан-2-он (5,7 %), тетракозан (5,0 %), гексакозан (2,4 %), тетрадеканаль (1,7 %), трикозан (1,5 %), метил-9,12,15-октадекатриеноат (1,3 %), октако- зан (1,1 %). Качественный и количественный состав эфирного масла зависел от методов сушки сырья. Диметилтрисульфид был наиболее распространенным компонентом в эфирных маслах, полученных после воздушно-теневой и после подвяливания и воздушно-теневой сушки, а фитол — после микроволновой и сублимационной сушки [7].

Также этими же учеными было исследовано, как влияют различные условия дисперсионной среды на качественный и количественный состав компонентов эфирного масла C. bursa-pastoris. Было изучено влияние следующих дисперсионных сред: рН 3, рН 5, рН 7, рН 9; 10 %-, 20 %- и 40 %-ные растворы сахарозы; 2 %-, 8 %- и 15 %-ные растворы NaCl. Эфирные масла из образцов выделяли методом одновременной паровой дистилляции-экстракции (SDE) с использованием в качестве растворителя диэтиловый эфир. Пробы анализировали методом газовой хроматографии (GC) и комбинированной газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS). При перегонке пара при рН 3 было идентифицировано 10 соединений, основным компонентом эфирного масла был индол (6,4 %), при рН 5 — 23 компонента, основные компоненты — стирен (стирол) (13,6 %), диметилсульфоксид (5,8 %), триаконтан (5,3 %); при рН 7 — 51 компонент, основные — диметилтрисульфид (10,5 %), стирен (стирол) (6,3 %); при рН 9 — 21 компонент, основные — диметилсульфоксид (26,8 %), стирен (стирол) (9,3 %), 2-ме- токси-4-винилфенол (8,3 %), 2,6-ди-трет-бутил-4-м-этилен-2,5-циклогексадиен-1-он (6,5 %). При использовании в качестве дисперсионной среды растворов сахарозы были получены следующие результаты: 10 %-ный раствор сахарозы — идентифицировано 27 компонентов, основные — пальмитиновая кислота (12,7 %), стирен (стирол) (7,6 %), уксусная кислота (7,6 %), диметилсульфоксид (4,7 %); 20 %- ный раствор сахарозы — идентифицирован 31 компонент, основные — стирен (стирол) (8,0 %), триметилпентадекан-2-он (4,6 %), диметилтрисульфид (3,4 %); 40 %-ный раствор сахарозы — идентифицировано 37 компонентов, основные — пальмитиновая кислота (5,5 %), стирен (стирол) (3,6 %), диметилтрисульфид (3,5 %), 1,13-тетрадекадиен (3,5 %). При использовании в качестве дисперсионной среды растворов NaCl были получены следующие результаты: 2 %-ный раствор NaCl — идентифицировано 18 компонентов, основные — стирен (стирол) (12,3 %), пальмитиновая кислота (11,9 %), фитол (4,0 %), 6,10,14-триметилпентадекан-2-он (3,4 %), 1,13-тетрадекадиен (3,1 %); 8 %-ный раствор NaCl — идентифицировано 10 компонентов, основные — триаконтан (10,4 %), стирен (стирол) (7,2 %), фитол (6,3 %), тетракозан (3,4 %); 15 %-ный раствор NaCl — идентифицирован 21 компонент, основные — пальмитиновая кислота (11,0 %), триаконтан (8,5 %), 2-метокси-6-винилфенол (7,0 %), стирен (стирол) (5,5 %) [8].

Через 10 лет эти же корейские ученые провели исследование с целью определения состава летучих веществ эфирного масла и паровой фазы сырья пастушьей сумки. Выделение эфирного масла из листьев и корней проводили методом одновременной паровой дистилляции-экстракции (SDE), паровую фазу листьев и корней выделяли методом твердофазной микроэкстракции (SPME). В результате 72 компонента были идентифицированы в эфирном масле из листьев, полученном методом SDE, основными веществами были фитол (21,1 %), фталевая кислота (13,1 %), стеариновая кислота (11,4 %), ɑ-ионон (5,1 %), триаконтан (5,0 %), этилацетат (3,4 %), диметилтрисульфид (1,5 %). 68 компонентов было определено в эфирном масле из корней, полученном методом SDE, основными компонентами были триаконтан (14,1 %), этилацетат (11,9 %), 1-метилиндол (7,2 %), фитол (6,7 %), 6,10,14-триметил- пентадекан-2-он (4,6 %), диметилтрисульфид (1,9 %). 38 веществ было идентифицировано в паровой фазе листьев, полученной методом SPME, основными из которых были элемен (8,9 %), пентакозан (6,1 %), 2,9-диметилундекан (5,9 %), ŵ-гексаналь (5,7 %), ß-фелландрен (3,7 %), 3-пропанол (3,5 %), диметилтрисульфид (1,1 %). В паровой фазе корней, полученной методом SPME, обнаружено 33 соединения, включая основные компоненты — 2,2-диметилдекан (12,1 %), 3-этил-2-пентан (9,6 %), ү-терпи- нен (7,2 %), 2,8-диметилундекан (7,1 %), 2,2,5-триметилдекан (6,6 %), оксид кариофиллена (6,3 %), терпинолен (5,4 %) [9].

Китайские ученые проанализировали содержание летучих веществ C. bursa-pastoris, собранных в окрестностях города Аньшань (север Китая). Для выделения летучих веществ использовали метод SDE, содержание эфирного масла составило 0,106 %. Методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS) было идентифицировано 17 компонентов, из которых основными были (Ź)-3-гексен- 1-ол (43,1 %), (Ź)-3-гексен-1-ол ацетат (14,4 %), диметилтрисульфид (9,8 %), 1-метилэтиловый эфир уксусной кислоты (7,1 %), 1-гексанол (2,6 %), пентадекан (2,4 %), изопропиловый спирт (2,2 %), 3-ме- тилгептил ацетат (2,0 %), диметилсульфон (1,9 %), 4,4-диметилгексаналь (1,5 %), ионол (1,4 %) [10]. Из целых растений C. bursa-pastoris, собранных в окрестностях города Шэньян (северо-восток Китая), методом пародистилляции получено эфирное масло и проанализировано методом GC-MS. 45 веществ были выделены и идентифицированы, из них основными являлись пальмитиновая кислота (28,3 %),

  1. триметилпентадекан-2-он (фитон) (10,2 %), олеиновая кислота (8,6 %), октакозан (4,7 %) [11]. Из листьев растений C. bursa-pastoris, собранных в окрестностях города Тяньшуй (запад Китая), также было выделено эфирное масло методом пародистилляции и идентифицировано в нем 12 компонентовметодом GC-MS, из которых основными были Л-гуанидиносукцинимид (21,3 %), фитол (18,0 %),
  2. триметилпентадекан-2-он (фитон) (9,6 %), олеиновая кислота (4,7 %), пальмитиновая кислота (4,0 %) [12].

Методом GC-MS изучен компонентный состав летучих веществ травы C. bursa-pastoris, собранной в окрестностях города Харькова (Украина). В летучей фракции травы пастушьей сумки идентифицировано 26 компонентов, в основном терпеноиды, алкановые углеводороды и жирные кислоты. Основными компонентами летучей фракции травы пастушьей сумки обыкновенной являлись пальмитиновая кислота (2845,4 мг/кг), линолевая кислота (1571,4 мг/кг) и нонакозан (1457,2 мг/кг) [13].

Китайскими учеными было изучено влияние различных методов СВЧ-сушки на качественный и количественный состав летучих веществ дикорастущей C. bursa-pastoris. Для сушки образцов дикорастущей пастушьей сумки были применены микроволны различной мощности (120, 240, 360, 480, 600 и 700 Вт), а для анализа летучих компонентов в высушенных образцах использовали комбинацию парофазной твердофазной микроэкстрации с последующей газовой хроматографией-масс-спектрометрией (HS-SPME-GC-MS). Результаты показали, что СВЧ-сушка значительно снижает содержание характерных спиртов, таких как цис-3-гексен-1-ол, транс-2-гексен-1-ол и 2,6-диметилциклогексанол. Качественный состав и содержание альдегидов незначительно уменьшились, в то время как содержание изовалеральдегида, (Е)-2-пентеналя, н-октилальдегида и фенилацетальдегида увеличилось. Также увеличилось содержание изоамилнитрита и 2-метилэтилвалерата. Появились такие кислоты, как 3-ме- тилбутановая, 2-метилбутановая и капроновая кислоты, в то время как стирен (стирол), циклотетрадекан и другие углеводороды исчезли в процессе микроволновой сушки. Наиболее хорошие качественные и количественные показатели летучих компонентов C. bursa-pastoris могут быть получены при микроволновой сушке при 480 Вт [14]. Также этими же учеными были исследованы условия экстракции летучих веществ из C. bursa-pastoris, используя метод твердофазной микроэкстрации с последующей газовой хроматографией-масс-спектрометрией (SPME-GC-MS). Экспериментальные результаты показали, что оптимальные время и температура извлечения методом SPME были в течение 40 мин при 50 ºС, хотя время и температура десорбции были 3 мин при 250 ºС путем использования волоконного материала с дивинилбензол-карбоксен-полидиметилсилоксаном (DVB/CAR/PDMS). В общей сложности было идентифицировано 64 летучих компонента, главным образом, альдегиды, спирты, углеводороды и другие соединения, включая сульфиды и гетероциклы. Характерными летучими компонентами пастушьей сумки были диметилдисульфид, гексаналь. 3-гексен-1-ол, ¢Ē)-2-гексеналь, диметилтрисульфид, 2,6-диметилциклогексанол, 4-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-3-бутен-2-он [15].

Иранские ученые путем гидродистилляции в течение 3 ч 80 г высушенного сырья C. bursa-pastoris, собранного в окрестностях провинции Северного Хорасана (северо-восток Ирана), выделили эфирное масло и проанализировали его методом GC-MS, а также провели испытание эфирного масла на антиоксидантную активность. Из 19 выделенных и идентифицированных компонентов основными оказались 1,1-диметилциклопентан (16,7 %), этиллинолеат (7,3 %), аллилизотиоцианат (4,9 %), пальмитиновая кислота (4,8 %), 2,6,10,14-тетраметилгексадекан (фитан) (1,2 %). Было выявлено, что эфирное масло C. bursa-pastoris не является хорошим антиоксидантом [16].

Таким образом, обзор литературы показал, что эфирные масла C. bursa-pastoris, несмотря на широко распространенное произрастание данного растения, изучены только в Японии, Корее, Китае, Украине и Иране. Проанализировав и обобщив химический состав эфирных масел пастушьей сумки, нами выявлено, что доминирующими компонентами являются цис-3-гексен-1-ол, фитол, пальмитиновая кислота, диметилтрисульфид, 6,10,14-триметилпентадекан-2-он, этилацетат, метилиндол, триаконтан. Данный обзор может послужить для дальнейшего изучения химического состава эфирного масла C. bursa-pastoris и его биологической активности, в том числе на территории Казахстана.

 

Список литературы

  1. Павлов Н.В. Флора Казахстана. Т. 4 / Н.В. Павлов. — Алма-Ата: Изд-во АН КазССР, 1961. — 548 с.
  2. Соколов П.Д. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Paeoniaceae — Thymelaeaceae / П.Д. Соколов. — Л.: Наука, 1985. — 336 с.
  3. Буданцев А.Л. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 2. Семейства Actinidiaceae — Malvaceae, Euphorbiaceae — Haloragaceae / А.Л. Буданцев. — СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2009. — 513 с.
  4. Горяев М.И. Эфирные масла флоры СССР / М.И. Горяев. — Алма-Ата: Изд-во АН КазССР, 1952. — 380 с.
  5. Miyazawa M. The constituents of the essential oils from Capsella bursa-pastoris Medik. / M. Miyazawa, A. Uetake, H. Kameoka // Yakugaku Zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. — 1979. — Vol. 99. — P. 1041–1043.
  6. Lee M.-S. Volatile flavor components in various edible portions of Capsella bursa-pastoris / M.-S. Lee, H.-S. Choi // Korean Journal of Food Science and Technology. — 1996. — Vol. 28. — P. 822–826.
  7. Lee M.-S. Volatile flavor components of Capsella bursa-pastoris as influenced by drying methods / M.-S. Lee, H.-S. Choi // Korean Journal of Food Science and Technology. — 1996. — Vol. 28. — P. 814–821.
  8. Choi H.-S. The effect of dispersion medium on intensity of volatile flavor components and recovery of essential oil from Capsella bursa-pastoris by steam distillation / H.-S. Choi, M.-S. Lee // Korean Journal of Food Science and Technology. — 1996. — Vol. 28. — P. 827–833.
  9. Choi H.-S. Analyses of essential oil and headspace compositions of Capsella bursa-pastoris Medicus by SDE and SPME methods / H.-S. Choi, E.-J. Kang, K.-H. Kim // Korean Journal of Food Preservation. — 2006. — Vol. 13. — P. 108–114.
  10. Guo H. Analysis of volatile constituents of Capsella bursa-pastoris L. / H. Guo, D.-Y. Hou, R.-H. Hui, Q.-P. Diao, B. Chen // Food Science. — 2008. — Vol. 1. — P. 254–256.
  11. Liu Y. GC-MS analysis of essential oil from Capsella bursa-pastoris / Y. Liu, Y.-H. Li, W. Ning, X. Zhao, J. Wu, X.-L. Li // Lishizhen Medicine and Materia Medica Research. — 2009. — Vol. 5. — P. 1050–1051.
  12. Gao Y.-X. Chemical constituents of essential oil from leaves of Capsella bursa-pastoris L. / Y.-X. Gao, X.-J. Zhou // Resource Development & Market. — 2009. — Vol. 12. — P. 1070–1071.
  13. Сущук Н.А. Исследование компонентного состава летучих фракций травы пастушьей сумки и почек смородины черной / Н.А. Сущук, Ю.С. Колесник, В.С. Кисличенко, В.Ю. Кузнецова // Вестн. Таджик. нац. ун-та. Сер. естеств. наук. — 2013. — № 1–3 (110). — С. 84–88.
  14. Zhang L. Effect of microwave drying on quality and volatile substances of wild Capsella bursa-pastoris (L.) / L. Zhang, Y.-J. Xue, J.-H. Deng, C. Liu, L. Yu, H. Ru, M.-H. Dong, Z.-F. Yu // Modern Food Science and Technology. — 2015. — Vol. 31. — P. 226–236.
  15. Xue Y.-J. Optimization and analysis of volatile components of Capsella bursa-pastoris L by SPME-GC-MS / Y.-J. Xue, L. Zhang, L. Feng, L. Jiang, Z.-F. Yu // Science and Technology of Food Industry. — 2015. — Vol. 1. — P. 328–333.
  16. Kamali H. Chemical composition and antioxidant activity from essential oil of Capsella bursa-pastoris / H. Kamali, T. Ah- madzadeh sani, P. Feyzi, A. Mohammadi // International Journal of PharmTech Research. — 2015. — Vol. 8. — P. 01–04.
Год: 2019
Город: Караганда
Категория: Биология