Резюме: Методом спектроскопии ЯМР 1H исследованы пленки дигидрокверцетин (ДКВ)—L- лизин. Установлено, что их образование сопровождается формированием водородных связей между кислотными (гидроксильные группы дигидрокверцетина) и основными (аминогруппы L- лизина) центрами молекул.
Ключевые слова: дигидрокверцетин; лизин; пленки; спектроскопия ЯМР 1H; композиция.
Цель исследования. Исследовать пленки дигидрокверцетин-L-лизин методом спектроскопии ЯМР 1H.
Материалы и методы. В работе использовали дигидрокверцетин (АО «Аметис», Благовещенск, Россия), лизин («AppliChem», Германия) и пленки ДКВ — лизин в мольном соотношении компонентов 1:2.
Для формирования механической смеси к ДКВ добавляли L-лизин в мольном соотношении 1:2, перемешивали и растирали в ступке на протяжении 15-25 минут.
Для получения пленок механическую смесь растворяли в воде дистиллированной, наносили на твердую полиэтиленовую подложку и выдерживали в сушильном шкафу в течении 10-15 минут при температуре 65°C. После успешного завершения отжига удаляли полиэтиленовую подложку.
Для проведения ЯМР-анализа анализируемые объекты растворяли в ДМСО-d6. Спектроскопию ЯМР 1H осуществляли на спектрометре Bruker AM-300 с рабочей частотой 300,13 МГц, при температуре 25°C. Величину химического сдвига определяли по внешнему стандарту, в качестве которого служил тетраметилсилан (ТМС).
Результаты и обсуждение. Полученный спектр исходной фармацевтической субстанции ДКВ (рис. 1, спектр A) хорошо согласуется с литературными данными [1, 2].
Рис. 1. Спектры ЯМР 1Н: А -ДКВ, B – пленки ДКВ-лизин
Спектральные данные (табл. 1) позволяют сделать вывод, что при формировании пленок происходит ионизация всех гидроксильных групп дигидрокверцетина, о чем свидетельствует отсутствие сигналов в районе 11,9; 10,8; 9,05; 9,0; 5,75 м.д. (рис. 1, спектр B). Также в спектре пленок наблюдается широкий синглет в районе 3,9 м.д. (рис. 1, спектр B).
Выводы. В ходе проведенного исследования методом спектроскопии ЯМР 1H было установлено, что при формировании пленчатой композиции ДКВ-L-лизин происходит образование водородных связей между гидроксильными группами дигидрокверцетина (кислотные центры) и аминогруппами L-лизина (основные центры). Целесообразно продолжить исследование продукта методами спектроскопии ЯМР 1H в твердой фазе.
Литература
1) Mabry, T. J. The Systematic Identification of Flavonoids / T. J. Mabry, K. R. Markham, M. B. Thomas. – New York : Springer-Verlag, 1970. – 350 p.
2) Tjukavkina, N. A. Diquertin – a new bioflavonoid product obtained from plant raw materials / N.
A. Tyukavkina, V. V. Naumov, Yu. A. Kolesnik, I. A. Rulenko // Polyphenols Communications 96 / ed. by J. Vercauteren, C. Chéze, M. C. Dumon, J. F. Weber. – Bordeaux : Groupe Polyphénols, 1996. – P. 101–102.