Строение циклоасцидозида с из astragalus mucidus

АННОТАЦИЯ

В продолжение исследований циклоартановых соединений из растений рода астрагал, нами из растения Astragalus mucidus Bunge выделено и установлено химическое строение нового циклоартана циклоасцидозида С. Строение нового гликозида установлено на основании химических превращений и спектральных методов анализа.

Ключевые слова: Astragalus mucidus Bunge, Leguminosae, циклоартановые тритерпеноиды, циклоасцидозид С, циклоасцидозид Е, циклоасгенин С, спектры ЯМР 1Н, 13С.

Тритерпеновые соединения циклоартанового ряда - широко распространенные вещества в растительном мире. Эти соединения являются основными вторичными метаболитами растений рода астрагал. Как показывают результаты исследований, циклоартановые соединения проявляют широкий спектр биологической активности на организм и поэтому представляют большой интерес в качестве объектов для разработки на их основе лекарственных препаратов. В связи с этим исследования по выявлению источников, разработке методов выделения, а также установление химического строения циклоартановых соединений имеет как теоретическое, так и практическое значение.

Целью нашего исследования является выделение и изучение тритерпеновых соединений циклоартанового ряда из растения Astragalus mucidus Bunge.

Методы. Объектом нашего исследования является растение Astragalus mucidus Bunge. В нашем исследований нами применялись методы экстракции, колоночная и тонкослойная хроматографии, кислотный и щелочной гидролизы, спектральные методы исследования (1Н- и 13С-ЯМР спектроскопия).

В продолжение исследований изопреноидов из растений рода Astragalus (Leguminosae) и их химической трансформации [1], нами выделено из надземной части растения Astragalus mucidus Bunge новый тритерпеновый гликозид, названный нами циклоасцидозидом С (1), который представляет собой З-О-в-О-(З-ОАс)- ксилопиранозид, 6,25-ди-О-в-D-глюкопиранозид-24R-циклоартан-3в,6a,16в,24,25-

пентаол. Строение гликозида установлено на оснований химических превращений и данных спектрального анализа 1Н- и 13С- ЯМР спектроскопии.

Щелочной гидролиз циклоасцидозида С (1) привел к образованию гликозида 3, идентифицированного с циклоасцидозидом Е (3). Кислотный гидролиз гликозида приводит к получению генина 2, идентифицированного с циклоасгенином С [2]. В гидролизате бумажной хроматографией (БХ) обнаружили D-ксилозу и D-глюкозу.

Величины химических сдвигов аномерных углеродных атомов свидетельствуют о том, что остаток D-ксилозы расположен при С-3, а остаток D-глюкозы - при C-6 и С-25.

Заключение. Приведенные экспериментальные данные позволяют нам заключить, что новый тритерпеновый гликозид циклоартанового ряда, циклоасцидозид С имеет структуру 3-О-в-О-(3-ОАс)-ксилопиранозид, 6,25-ди-О-в-О-глюкопи- ранозид-24R-циклоартан-3в,6a,16в,24,25-пентаола.

Источники финансирования: Исследование выполнено в рамках НТП из внебюджетных средств ЮКГФА на тему «Исследование тритерпеноидов растений рода Астрагал Южного Казахстана» (№ государственной регистрации 044-01/44-772а от 07.07.2015 г.) кафедры фармакогнозии и химии, Южно-Казахстанская государственная фармацевтическая академия.

Конфликт интересов: Авторы данной статьи подтверждают отсутствие конфликта интересов, о котором необходимо сообщить

Литература

  1. 1. Triterpene glycosides from Astragalus and their genins. LXXXVIII. Cycloascidoside A, a new bisdesmoside of cycloasgenin C / Naubeev T. Kh., Uteniyazov K. K., Isaev M. I. // Chemistry of Natural Compounds; May2011, №2. p.229-231.
  2. 2. Triterpene glycosides from Astragalus and their genins. XCIII. Cycloascidoside from Astragalus mucidus / Naubeev T. Kh., Zhanibekov A.A., Isaev M. I. // Chemistry of Natural Compounds 2012. №5. p.724-726.
Год: 2016
Город: Шымкент
Категория: Медицина