Аннотация
В данной статье приведены результаты анализа ИК спектров различных экстрактов, полученных из надземной части астрагала Сиверса. Из спиртового экстракта надземной части изучаемого растения выделено соединение гетероциклического характера, строение которого установлено на основании современных методов спектроскопии ЯМР 1Н и 13С как 4-(1-гидроксипропил)-3Н-фуран-2-он.
Ключевые слова: Astragalus sieversianus, ИК-спектр, экстракция, тритерпеноиды, фитохимия, гетероциклическое соединение.
Введение. Флора Казахстана богата растениями, которые содержат фармакологически ценные метаболиты и к настоящему времени изучены и внедрены в практическое применение различные виды растений. Установлено, что растения рода Astragalus являются перспективными источниками биологически активных веществ. В Казахстане произрастают более 600 видов растений рода Astragalus, и к настоящему времени из них изучено только 12 видов. Вышеизложенное свидетельствует об актуальности фитохимического и фармакогностического исследования растений рода Astragalus. Опыт народной медицины даёт перспективные объекты для такого рода исследований. Как показывает анализ зарубежной научной литературы растения рода Astragalus, являются перспективными источниками биологически активных веществ с широким спектром действия.
Целью нашей работы является исследование химического состава растительного сырья Астрагала сиверса, а также ИК спектроскопическое изучение экстрактов, полученных различными растворителями из надземной части данного растения.
Методы и материалы. Материалом для исследования послужили образцы сырья надземной части Астрагала сиверса (Astragalus sieversianus) собранные в мае - июне 2015 года, в Южно-Казахстанской области, Байдибекский район, село Боралдай.
ИК-спектры снимали на Фурье-спектрометре «ИнфраЛЮМ ФТ-08» методом НПВО.
Результаты и обсуждение. Воздушно-сухое сырье сушили в тени до воздушно-сухого состояния. Для химического анализа измельчали до размера частиц 1-2 мм. Проведена экстракция надземной части растения Астрагала сиверса различными растворителями. Надземная часть Астрагала сиверса массой 40 г экстрагировалась гексаном, бензолом, этаноломреххлористый углеродом, ацетанитрилом и хлороформой в соотношении масса сырья : растворитель 1 : 10 (см. Табл. 1).
Таблица 1 - Экстракция надземной части Астрагала сиверса различными растворителями
|
№ |
Растворитель |
Масса растит. сырья, г |
Масса растворителя, г |
Выход экстракта в % от массы сухого растительного сырья |
|
1. |
Гексан |
30 |
300 |
2.05 |
|
2. |
Бензол |
30 |
300 |
4.45 |
|
3. |
Этанол |
30 |
300 |
5.20 |
|
4. |
Хлороформ |
30 |
300 |
5.05 |
|
5. |
Ацетонитрил |
30 |
300 |
2.37 |
|
6. |
Четыреххлористый углерод |
30 |
300 |
2.69 |
Таблица 2.
Отнесение некоторых полос поглощения в ИК спектрах экстрактов надземной части астрагала Сиверса различными растворителями
|
Экстракты |
Функциональные группы |
||||
|
Csp3-H |
P-H валентные |
а- аминокислоты (СООН) |
нитрозамины (-N-N=O) |
C-P валентные |
|
|
Гексановый |
2920 |
2440 |
1750 |
1470 |
725 |
|
Бензольный |
2922 |
2440 |
1752 |
1470 |
- |
|
Этанольный |
2924 |
2440 |
- |
- |
- |
|
Хлороформный |
2920 |
2440 |
1755 |
1470 |
725 |
|
Ацетанитриловый |
2922 |
2440 |
1750 |
- |
- |
|
Четыре -хлористый углеродный |
2924 |
2440 |
1750 |
1470 |
725 |
Методом ИК спектроскопии проведено сравнительное изучение экстрактов. Из анализа, представленных в таблице 2 данных по частотным характеристикам следует, что во всех фракциях присутствуют валентные дефармационные Сф3-Н-группы, о чем свидетельствует сильное поглощение в области 2930-2850 см-1 (валентные колебания СНз- и СН2-групп) и области 2975-2860 см-1.
Таким образом показано, что выход экстрактивных веществ гексаном, бензолом, 96%-ным этиловым спиртом составляют, соответственно: 2.20, 6.20, 7.75. Проведён анализ и характеристика ИК спектров экстрактов, полученных различными растворителями.
В продолжение наших исследований вторичных метаболитов растений рода Астрагал нами выделено индивидуальтное соединение 1 из спиртового экстракта надземной части растения Астрагал Сиверса. Выделено индивидуальное вещество из экстракта методом обработки метанолом.
Сухое и измельчённое растительное сырьё массой 123.25 г экстрагировали этиловым спиртом в соотношении (1:5) пять раз. Получено 4.1 г спиртового экстракта. Соединение 4 выделено путём переосаждения метиловым спиртом из этанольного экстракта надземной части растения Астрагал Сиверса.
В области сильного поля спектра ЯМР 1H соединения 4 наблюдаются сигналы СН2- (1,15-1,59 м.д., мультиплет) и СН3-группы (0,84 м.д., триплет) этильного заместителя. Протоны метиленовой и метиновой групп пятичленного гетероцикла резонируют при 3,24 и 7,62 м.д. Триплетный сигнал с центром 4,15 м.д. относится к метиновой группе с гидроксильным заместителем.
В углеродном спектре образца наблюдается семь сигналов. Атомы углерода гидроксипропильного фрагмента резонируют в области сильного поля при 19,34,19,12 и 65,47 м.д. Сигнал с химическим сдвигом 30,54 м.д. можно отнести к метиленовой группе гетероцикла. Наиболее высокочастотные сигналы (129,16, 132,28 и 167,40 м.д.) соответствуют углеродным атомам, связанным с гетероатомом О цикла.
Выводы. Таким образом, показано, что выход экстрактивных веществ гексаном, бензолом, 96%-ным этиловым спиртом, хлороформом, ацетонитрилом и четыреххлористый углеродом и хлороформ составляют, соответственно: 2.05, 4.45, 5.20, 5.05, 2.37 и 2.69. Проведён анализ и характеристика ИК спектров
экстрактов, полученных различными растворителями. Также установлено химическое строение, выделенного из надземной части астрагала Сиверса как 4-(1-гидроксипропил)-3Н-фуран-2-он.