Арилсульфонилирование 1-метил-3-бензолсульфонил-2- иминобензимидазолина

АННОТАЦИЯ

В данной статье приводится результаты исследования по синтезу и арилсульфонилированию производных бензимидазола. Установлено, что арилсульфонилирование 1-метил-2- аминобензимидазола приводит к образованию 1-метил-2,3-диарилсульфониламинобензимидазолов.

Ключевые слова: 1-метил-2-аминобензимидазол, 1-метил-3-бензолсульфонил-2-иминобензи- мидазолин, арилсульфохлориды, 1-метил-3-бензолсульфонил-2-арилсульфониламинобензимидазолы.

Введение. Высокая биологическая активность и широкий спектр действия производных бензимидазола обуславливает к ним огромный интерес. Среди 2-замещенных бензимидазолов имеются вещества, обладающие гипотензивным, нейролептическим, противоопухлевым, антибактериальным действием [1-3].

Ранее нами исследованием арилсульфонилирования 1-метил-2-аминобензимидазола в присутствии триэтиламина в ацетоне при комнатной температуре показано, что вместо ожидаемых 1 - метил-2-арилсульфониламинобензимидазолов образуется соответствующие 1-метил-3-

арилсульфонил-2-иминобензимидазолинов [4]. Продолжая исследования по синтезу и арилсульфонилированию производных бензимидазола [5-7] представлялось интересным осуществить арилсульфонилирование 1-метил-3-бензолсульфонил-2-иминобензимидазолина и изучить его взаимодействие с арилсульфохлоридами.

Материалы и методы исследований. В исследовании были использованы о-фенилендиамин, хлоруксусная кислота, концентрированная соляная кислота, 25% водный аммиак, бензол, толуол, анизол, хлорбензол, нитробензол, трет.-бутилбензол, о-ксилол, м-ксилол и хлорсульфоновая кислота.

ИК спектры суспензий соединений в вазелиновом масле сняты на фурье-спектрометре Perkin Elmer-2000, спектры ЯМР ¹Н спектрометре Unity 400⁺ (400 МГц), внутренный стандарт - ТМС. Масс-спектры зарегистрированы на приборе Kratos MS-30 с непосредственным вводом образца в источник ионов (энергия ионизации 70 эВ). Чистота и индивидуальность синтезированных соединений контролировали методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254 в системе растворителей бензол-ацетон 5:1, проявитель пары иода или раствор 1г KMnO4 в 4 мл H2SO4 и 96 мл H2O.

Температура плавления всех синтезированных веществ определена на микростолике Mel- Temp.

Результаты и их обсуждение. Синтез 1-метил-3-бензолсульфонил-2-иминобензимидазолина 3 осуществлен бензолсульфохлорированием 2 1-метил-2-аминобензимидазола 1. Изучением взаимодействия соединения 3 с арилсульфохлоридами 4 а-з в присутствии триэтиламина показано, что продуктами реакций являются соответствующие 1-метил-3-бензолсульфонил-2- арилсульфониламинобензимидазолы 5 а-з.

Вывод.

Таким образом, арилсульфонилирование 1-метил-2-аминобензимидазола приводит к образованию 1-метил-2,3-диарилсульфониламинобензимидазолов.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Анисимова В.А., Спасов А.А., Косолапов В.А., Островский О.В., М.В.Черников, А.Ю.Стуковина, Н.П.Ларионов, Р.Е.Либинзон, О.Е.Ватолника // Синтез и биологическая активность 9-алкиламиноэтил-2-окси(диокси)бензолимидазо[1,2-а]-бензимидазолов. // Хим.-фарм журнал, - Москва 2006, -40, №10, -С. 124-132.
2. Анисимова В.А., Спасов А.А., Степанов А.В., Арькова Н.В., В.А.Косолапов, Яковлев Д.С. Синтез и фармакологическая активность N-арилоксиэтилзамещенных 9Н-2,3-дигидроимидазо- и 10Н-2,3,4,10-тетрагидропирамидо [1,2-а] бензимидазолов. // Хим.-фарм журнал, -Москва 2006, №9, - С.108-111.
3. Анисимова В.А., Толпыгин И.Е., Спасов А.А., Косолапов В.А., Степанов А.В., Кучерявенко А.В. Синтез и биологическая активность N-ацилметилзамещенных 9Н-2,3- дигидроимидазо-10Н-2,3,4,10-тетрагидро-пирамидо-[1,2-а]бензимидазолов и продуктов их восстановления // Хим.-фарм. журнал, -Москва 2006, -40, №5, -С. 27-33.
4. Т.Н. Кайпназаров, Н.С. Мухамедов, Г.Е. Бердимуратова, К.Б. Абдиреймов. Арилсульфонилирование 1-метил-2-аминобензимидазола. // Республиканская научная и научнотехническая конференция. 8-9 Ноября, Ташкент 2012, 85-86.
5. Т.Н. Кайпназаров, К.Б. Абдиреймов, Н.С. Мухамедов и др. Бензазолы. 1. Региоселективное арилсульфонилирование бензимидазол-2-амина. // Журнал Органической Химии. АН Россия 2013,49, -С. 107-112.
6. Т.Н. Кайпназаров, Н.С. Мухамедов, Р.Я. Окманов, Г.Е. Бердимбетова, Ф.Б. Жонхожаева. Бензазолы II. Синтез и арилсульфонилирование 1-метилбензимидазол-2-амина // Журнал Органической Химии. АН Россия 2013, 51, -С. 73-79.
7. Т.Н. Кайпназаров, Н.С.Мухамедов, К.Б.Абдиреймов, Н.М.Кутлимуратов. Взаимодействие 1-метил-2-аминобензимидазола с арилсульфохлоридами // Проблемы аналитической химииІІ IV Республиканский научно-практическая конференция. Термиз 2013. -С 212-213