Другие статьи

Цель нашей работы - изучение аминокислотного и минерального состава травы чертополоха поникшего
2010
Анализ

Слово «этика» произошло от греческого «ethos», что в переводе означает обычай, нрав. Нравы и обычаи наших предков и составляли их нравственность, общепринятые нормы поведения.
2010
Деонтология Наука Нравственность Общение Психология Этика

Артериальная гипертензия (АГ) является важнейшей медико-социальной проблемой. У 30% взрослого населения развитых стран мира определяется повышенный уровень артериального давления (АД) и у 12-15 % - наблюдается стойкая артериальная гипертензия
2010
Гипертензия Оценка Терапия

Целью нашего исследования явилось определение эффективности применения препарата «Гинолакт» для лечения ВД у беременных.
2010
Время Лечение

Целью нашего исследования явилось изучение эффективности и безопасности препарата лазолван 30мг у амбулаторных больных с ХОБЛ.
2010
ХОБЛ

Деформирующий остеоартроз (ДОА) в настоящее время является наиболее распространенным дегенеративно-дистрофическим заболеванием суставов, которым страдают не менее 20% населения земного шара.
2010
Время Лечение Остеоартроз

Целью работы явилась оценка анальгетической эффективности препарата Кетанов (кеторолак трометамин), у хирургических больных в послеоперационном периоде и возможности уменьшения использования наркотических анальгетиков.
2010

Для более объективного подтверждения мембранно-стабилизирующего влияния карбамезапина и ламиктала нами оценивались перекисная и механическая стойкости эритроцитов у больных эпилепсией
2010

Нами было проведено клинико-нейропсихологическое обследование 250 больных с ХИСФ (работающих в фосфорном производстве Каратау-Жамбылской биогеохимической провинции)
2010
Анализ Время

C использованием разработанных алгоритмов и моделей был произведен анализ ситуации в системе здравоохранения биогеохимической провинции. Рассчитаны интегрированные показатели здоровья
2010
Алматы Анализ Здравоохранение Тараз

Специфические особенности Каратау-Жамбылской биогеохимической провинции связаны с производством фосфорных минеральных удобрений.
2010
Анализ Тараз

Получение замещенных ариламидов дигалогенсалициловых кислот с использованием реагентов-переносчиков

АННОТАЦИЯ

В статье ставится задача поиска новых эффективных методов синтеза ариланилидов дигалогенсалициловых кислот. В результате работы были опробованы такие условия ведения процесса как: влияние типа катализатора, растворителя и соотношение реагентов на выход продукта. Таким образом, были выявлены условия наиболее оптимальные для получения анилидов в необходимых количествах.

Ключевые слова: реагенты-переносчики, салициловая кислота, амиды

Ариланилиды дигалогенсалициловых кислот обладают антигельминтными свойствами, поэтому весьма перспективным направлением является поиск молекул, обладающих наибольшей

активностью. Целью настоящей работы являлись проверка эффективности нового метода синтеза наиболее активных кандидатов с помощью «coupling reagents», а также поиск новых, наиболее оптимальных условий синтеза, в частности подходящего растворителя.

В современной органической химии, для получения полипептидов активно используются так называемые «coupling reagents» [3]. С их помощью можно синтезировать искомые амиды без необходимости получать хлорангидриды карбоновых кислот (схема 1)

Испробованные реагенты широко используют при синтезе полипептидов и каждый из них относится к разным классам: CDI - карбонилдиимидазолиды, HATU, HBTU- амминиевые и урониевые соли бензотриазола соответственно, PyBOP - фосфониевая соль бензотриазола. Механизм реакции может быть описан следующим образом на примере с HBTU (схема2):

В ходе исследования были выявлены следующие закономерности:

  • Исходная кислота обладает высокой реакционной способностью; поэтому нет необходимости в нагреве реакционной массы, - реакция проходит при комнатной температуре;
  • На образование комплекса кислоты с переносчиком в среднем необходимо полтора часа; ацилирование идет до 6 часов
  • Наиболее эффективным растворителем оказался тетрагидрофуран. При температуре (25.. .30) оС реакция проходит практически полностью.
  • Так как реагенты-переносчики чувствительны к кислороду, в связи с этим реакции необходимо вести в токе азота;

Экспериментальная часть

Исходную кислоту растворяли в растворителе, добавляли триэтиламин и переносчик, реакционную массу перемешивали при температуре (25.30) оС, протекание реакции контролировали методом ТСХ. К полученному раствору добавляли амин. После окончания реакции раствор упаривали досуха, полученный порошок суспендировали в 2М растворе гидроксида натрия. Полученный раствор промывали этилацетатом 3 раза, затем водный слой подкисляли 2М раствором соляной кислоты. Выпавший осадок фильтровали, промывали водой и сушили. Результаты экспериментов сведены в таблицу 1.

Полученный продукт был проанализирован методами тонкослойной хроматографии, ИК- и 1Н-ЯМР- спектроскопии.

Выводы.

Применение реагентов-переносчиков позволяет получать ариланилиды дигалогенсалициловых кислот без сторонних примесей в среде тетрагидрофурана при температуре в (25.30) оС с выходом порядка 70-80% без образования высокотоксичных отходов.

32

Таблица 1 - Полученные результаты

Используемая исходная кислота

Используемый «coupling reagent»

Растворитель

Выход, % R2=H/Cl

Примечание, R2=H/Cl

4,6 - дибромсалициловая кислота

CDI

DCM

65/55

-

THF

83/88

-

1,4-диоксан

50/-

Реакция прошла не полностью/ не пошла

HATU

DCM

63/69

-

THF

75/72

-

1,4-диоксан

-/-

Реакция не пошла

HBTU

DCM

45/39

-

THF

60/70

-

1,4-диоксан

30/25

Много неустановленных примесей

PyBOP

DCM

75/72

-

THF

70/65

-

1,4-диоксан

68/-

-/ Реакция не пошла

4,6 - дихлорсалициловая кислота

CDI

DCM

68/50

-

THF

85/83

-

1,4-диоксан

55/40

Не прошла полностью

HATU

DCM

60/50

-

THF

78/75

-

1,4-диоксан

-/-

Реакция не пошла

HBTU

DCM

40/35

-

THF

65/60

-

1,4-диоксан

33/20

Много неустановленных примесей

PyBOP

DCM

-/-

Реакция не пошла

THF

70/70

-

1,4-диоксан

65/68

-

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

  1. Christian A.G.N. Montalbetti. Amide bond formation and peptide coupling - литературный обзор - Tetrahedron, Volume 61, Issue 46, 2005 - 10827-10852 p.
  2. Nanda D. Sinha, Peter Davis. A simple method for N-acylation of adenosine and cytidine nucleosides using carboxylic acids activated In-Situ with carbonyldiimidazole - литературный обзор - Tetrahedron, Volume 36, Issue 51, 1995 - 9277-9280 p.
  3. Valeur, E. Amide bond formation: beyond the myth of coupling reagents - литературный обзор - Chemical Society Reviews, issue 2, 2009 - 606-631 p.
  • Журнал: Вестник ЮКМА
  • Год: 2014
  • Город: Шымкент
  • Категория: Медицина

Разделы знаний

Архитектура

Научные статьи по Архитектуре

Биология

Научные статьи по биологии 

Военное дело

Научные статьи по военному делу

Востоковедение

Научные статьи по востоковедению

География

Научные статьи по географии

Журналистика

Научные статьи по журналистике

Инженерное дело

Научные статьи по инженерному делу

Информатика

Научные статьи по информатике

Ипотека, кредиты, залоги

История

Научные статьи по истории, историографии, источниковедению, международным отношениям и пр.

Культурология

Научные статьи по культурологии

Литература

Литература. Литературоведение. Анализ произведений русской, казахской и зарубежной литературы. В данном разделе вы можете найти анализ рассказов Мухтара Ауэзова, описание творческой деятельности Уильяма Шекспира, анализ взглядов исследователей детского фольклора.  

Математика

Научные статьи о математике

Медицина

Научные статьи о медицине Казахстана

Международные отношения

Научные статьи посвященные международным отношениям

Педагогика

Научные статьи по педагогике, воспитанию, образованию

Политика

Научные статьи посвященные политике

Политология

Научные статьи по дисциплине Политология опубликованные в Казахстанских научных журналах

Психология

В разделе "Психология" вы найдете публикации, статьи и доклады по научной и практической психологии, опубликованные в научных журналах и сборниках статей Казахстана. В своих работах авторы делают обзоры теорий различных психологических направлений и школ, описывают результаты исследований, приводят примеры методик и техник диагностики, а также дают свои рекомендации в различных вопросах психологии человека. Этот раздел подойдет для тех, кто интересуется последними исследованиями в области научной психологии. Здесь вы найдете материалы по психологии личности, психологии разивития, социальной и возрастной психологии и другим отраслям психологии.  

Религиоведение

Научные статьи по дисциплине Религиоведение опубликованные в Казахстанских научных журналах

Сельское хозяйство

Научные статьи по дисциплине Сельское хозяйство опубликованные в Казахстанских научных журналах

Социология

Научные статьи по дисциплине Социология опубликованные в Казахстанских научных журналах

Технические науки

Научные статьи по техническим наукам опубликованные в Казахстанских научных журналах

Физика

Научные статьи по дисциплине Физика опубликованные в Казахстанских научных журналах

Физическая культура

Научные статьи по дисциплине Физическая культура опубликованные в Казахстанских научных журналах

Филология

Научные статьи по дисциплине Филология опубликованные в Казахстанских научных журналах

Философия

Научные статьи по дисциплине Философия опубликованные в Казахстанских научных журналах

Химия

Научные статьи по дисциплине Химия опубликованные в Казахстанских научных журналах

Экология

Данный раздел посвящен экологии человека. Здесь вы найдете статьи и доклады об экологических проблемах в Казахстане, охране природы и защите окружающей среды, опубликованные в научных журналах и сборниках статей Казахстана. Авторы рассматривают такие вопросы экологии, как последствия испытаний на Чернобыльском и Семипалатинском полигонах, "зеленая экономика", экологическая безопасность продуктов питания, питьевая вода и природные ресурсы Казахстана. Раздел будет полезен тем, кто интересуется современным состоянием экологии Казахстана, а также последними разработками ученых в данном направлении науки.  

Экономика

Научные статьи по экономике, менеджменту, маркетингу, бухгалтерскому учету, аудиту, оценке недвижимости и пр.

Этнология

Научные статьи по Этнологии опубликованные в Казахстане

Юриспруденция

Раздел посвящен государству и праву, юридической науке, современным проблемам международного права, обзору действующих законов Республики Казахстан Здесь опубликованы статьи из научных журналов и сборников по следующим темам: международное право, государственное право, уголовное право, гражданское право, а также основные тенденции развития национальной правовой системы.