Введение.Алкалоидыявляются исходными соединениями для синтезабиологически активных соединении.
Цель исследования. Индолные алкалоидыи их производные обладают широким спектром действия целью наших исследований было изучение их фармакологической активности.
Материалы и методы. Алкалоид винканинпри взаимодействиисфенилгидразином, тиомочевиной и гидроксиламиномв жёстких условиях происходит раскрытиеиндольного цикла при N1-C2 с образованием сложных соединенийпирозолина, тиомочевиныс пиримидиновым кольцом и с гидроксиламина с оксозалиновым кольцом.
Результаты и обсуждения. Как правило, винканин1 основание, которое образует с фенилгидрази-ном фенилгидразонвинканина5. Винканин1 имеет реакционно способную
119
альдегидную группу, сопряженную двойной связью. При обработке винканин1гидроксиламином образуется оксим2, при обработке оксима2 водным спиртом при стоянии происходит внутримолекулярная перегруппировка с гидратацией двойной связи и образуются 2-гидрокси-16- циано-2,16-дигидровинканин 3 [1]. При подкислении соединения 3 раствором хлористого
водорода в спирте происходит дегидратация связи С2-С16, в результате чего образуется хлоргидрат 16-циановинканин 4 [1]. Винканинхлоргидрат очень устойчивое соединение.
При нагревании на водяной бане с хлоргидратом фенилгидразина в течении1 часа количественно образуются сложные соединения с раскрытием индольного цикла при N1-C2, производные пиразолинаб [2]. Винканин в жёстких условияхпри взаимодействии с соляной кислотой также происходит раскрытиеиндольного цикла N1-C2 и тиомочевиной образует производные с пиримидиновым кольцом 7 и с гидроксиламином производное с оксозалиновым кольцом 8. Строение полученных соединений установлено ЯМР, масс-спектроскопей и РСА анализом.
Вывод. Синтезированы производные винканинатиомочевиной с образованием пиримидинового кальца, гидроксиламиномс образованием оксозалинового кольца.
Литература
- 1. М.М.Мирзаева, Б.Ташходжаев, М.Г.Левкович, А.Г.Ешимбетов, П.Х.Юлдашев, Н.Д.Абдуллаев. Химия природных соединений.,№1,Стр.86-89. 2012 г.
- 2. Б.Ташходжаев, М.М.Мирзаева, П.Х.Юлдашев. Химия природных соединений.,№4,Стр.562-561. 2012 г.