Фитохимическое изучение артишока и топинамбура

АННОТАЦИЯ

В данной статье приводятся данные фитохимического изучения сесквитерпеновых лактонов артишок и топинамбура, о взаимосвязи химического строения и биологической активности, а также о перспективе их применения в сельском хозяйстве.

Ключевые слова: терпеноид, сесквитерпеновый лактон, пестицид, экзометиленовая группа, карбонильная группа.

В настоящее время в сельском хозяйстве и медицине в основном применяются синтетические препараты которые являются токсичными и загрязняют окружающую среду, а препараты созданные на основе растительного сырья не обладают токсичностью, имеют широкий спектр биологического действия и экологически безвредны для окружающей среды. Другими весьма важными преимуществами растительных препаратов является то, что они избирательны в биологическом действии, обладают высокой активностью при малых концентрациях.

С целью изыскания и внедрения новых высокоэффективных лекарственных средств и пестицидов необходимо расширить разработку методов получения биологически активных соединений из дикорастущих и лекарственных растений.

В последние годы класс терпеноидов в том числе, сесквитерпеновые лактоны привлекают внимание исследователей всего мира, не только интересными химическими и структурными особенностями, но главным образом широким спектром биологического действия.

Среди выделенных нами сесквитерпеновых лактонов из некоторых растений семейства Asteraceae выявлены соединения обладающие противовоспалительным, противоопухолевым, антибактериальным, инсектицидным, биостимулирующим и мутагенным действиями.

Артишок колючий (Cynara scolymus L.) издавна применяется в качестве лекарственного растения. Из этого растения получают различные вытяжки и экстракты которые применяются в медицине как желчегонное, мочегонное, гепатопротекторное и гиполидимическое средство¹. Экстракт артишока - мощный гепатопротектор содержащий в своем составе наряду с цинарином, кверцетин,рутин,витамины В1 иВ2, аскорбиновую кислоту дубильные вещества, инулин, энзимы, различные минералы. В последние годы также проводятся исследования по интродукционному изучению артишока колючего в различных почвенно климатических условиях².

У нас в республике и зарубежом ведутся широкие исследования по разработке получения широкого набора лечебных препаратов («Топинамбур», «Долголет» и т.д.) и ценных биологически активных добавок для пищевой промышленности на основе топинамбура (Helianthus tuberosus L.). Клубни топинамбура содержат до 3 % белка, минеральные соли, полисахарид инулин (16 - 18 %), фруктозу, микроэлементы, 2 - 4 % азотистых веществ.

Фитохимическими исследованиями установлено, что растения рода Cynara и Helianthus продуцируют сесквитерпеновые лактоны.

Широкий биологический скрининг огромного числа (большинства) сесквитерпеновых лактонов за последние 30 лет выявил их значительную рост регулирующую, антифидантную, аттрактантидую и фунгицидную активность.

Большинство биологически активных сесквитерпеновых лактонов имееют в своей структуре экзоциклическую метиленовую группу, сопряженную с лактонной карбонильной группой.

Установлено, что селективность инсектицидного действия лактонов в определенной степени зависит от наличия в молекуле наряду с экзоциклической метиленовой группы, также сложноэфирного заместителя, пероксидной, эпокси и ненасыщенной кетогруппы.

Именно вышеуказанные функциональные группы имеют сесквитерпеновые лактоны гвайанового(1) и гермакранового (2) ряда продуцируемые растениями рода Cynara и Helianthus.

Из надземной части топинамбура выделены 19 сесквитерпеновых лактонов в том числе гелиангин, аннуитрин, гелианголид, нивеузин В, 3- этоксинивеузин В, а из артишока цинаропикрин, дегидроцинаропикрин, гроссгемин, амбербоин, изоамбербоин³.

Такие лактоны характеризует ярко выраженной антипрозойной активностью. В частности сесквитерпеновый лактон стизолин проявляет такую активность при концентрации 3,9-7,8 мкг/мл. Повышать биологическую активность лактонов можно окислением ОН- группы до кетогруппы и введением в их молекулу ацетильной группы. Если восстановить экзоциклическую метиленовую группу, то физиологическая активность резко падает. Например, активность дигидроростизолина в 30-60 раз ниже, чем стизолина. Именно Cynara scolymus (артишок) продуцирует сесквитерпеновые лактоны цинаропикрин, гроссгемин содержащие подобные функциональные группы. Гроссгемин и ацетилгроссгемин отличаются по антипротозойной активностью в 8 раз.

Ряд сесквитерпеновых лактонов с аналогичными структурными особенностями обладают свойством регулировать рост растений, образование корней, всхожесть семян. Например лактон гелиангин подавляет рост колеоптилей овса и стимулирует образование придаточных корней фасоли; гермакранолид аннуитрин сдерживает рост стеблей овса и подсолнечника, иницируемый индолил уксусной кислотой.При концентрации 100 мМ гелианголид ингибирует прирост колеоптилей овса до 80%, 3 - этоксинивеузин В до 57 %, нивеузин В до 61 %.

Таким образом, можно сделать вывод, что фитохимическое изучение лактонов артишок и топинамбур приведет к рациональному использованию растительного сырья, созданию новых экологически безвредных для человека и окружающей среде эффективных пестицидов растительного происхождения.

ЛИТЕРАТУРА

1. Adzet T, Camara J, Laguna J. Hepatoprotective activity of Polyphenolic compounds from Cynara scolymus against CCl4 toxicity in isolated rat hepatocytes. J. Nat. Prod., 1987, v.50,p 612-617.
2. Миррахимова Т.А., Фарманова Н.Т., Зупарова З.А. Фитохимическое изучение Cynara scolymus интродуцированного в Ташкентской области. Материалы научно-практической конференции «Актуальные проблемы химии природных соединений» Ташкент,2012 г, стр.80.
3. O.Spring. Sesquiterpene lactones from Helianthus tuberosus. Phytochem. 1991,30, №2, 519-522